Em Setembro de 1852, Olivais passou a Concelho, o maior do país, como consequência de uma remodelação administrativa. Com 22 freguesias, estendia-se de Loures a Arroios, integrando o Lumiar, o Campo Grande, o Tojal, Sacavém, Bucelas e Beato. Em 1875, no conjunto das suas 22 freguesias, o Concelho dos Olivais revelava-se dificilmente governável, tendo a sua sede em cinco locais diferentes. Resistiu cerca de 30 anos, sendo extinto em 1886. No início do século XX, quando a rua operária de Alves Gouveia ficou pronta, o Largo do Rossio mostrava toda a sua agitação, sendo bastante concorrido. Em 1891 inauguraram-se um chafariz e um coreto. Num palacete localizado à saída da Praça vivia a Viscondessa D. Maria Rosa da Veiga Araújo, que fundou em 1896 um asilo para crianças pobres. Em sinal de gratidão o Largo do Rossio passou a ter o nome da Viscondessa.
Foi em 1933 que o governo tomou medidas para resolver o problema de falta de habitação para os mais desfavorecidos. Assim nasceram diversos bairros, entre os quais o Bairro da Encarnação, planeado em 1940 pelo Arquitecto Paulino Montez. Trata-se de um bairro de pequenas moradias em estilo neo-tradicional português, com o formato peculiar de uma borboleta. Também nos anos 40 são construídas uma série de estradas novas que ligam os Olivais ao centro de Lisboa. Em 1942 foi inaugurado o Aeroporto da Portela, e os aviões deixaram de aterrar no cais dos hidroaviões. Nos Olivais, multiplicaram-se os prédios e o “antigo” foi-se degradando; em meados dos anos 50 tudo começou a mudar. Cortaram-se as oliveiras, desapareceram as quintas, as hortas e as searas. Desapareceu a paisagem campestre.
