Para a área que hoje é ocupada pela freguesia de Santa Maria dos Olivais encontram-se registos de propriedades agrícolas pertencentes a comunidades religiosas e a mouros; no entanto foram encontrados vestígios de ocupação ainda mais remotos, quando em 1964 durante a construção da Av. Marechal Gomes da Costa as escavadoras colocaram a descoberto restos de uma povoação/necrópole Neolítica (ossadas, cerâmicas, moedas e uma sepultura completa da época romana).
A maior e mais populosa freguesia lisboeta remonta ao Séc. XIV, à data de 1397, quando o Arcebispo de Lisboa, D. João Anes, a 6 de Maio cria a paróquia e a freguesia no lugar onde teria sido construída nesse século a igreja da Praça. Mas Olivais Velho só começou a estruturar-se no século XVI com a construção das casas em redor da igreja matriz, nascendo assim o primeiro núcleo urbano da região, Santa Maria dos Olivais, habitada principalmente por agricultores que trabalhavam nas propriedades dos arredores, pertencentes na maioria às comunidades religiosas.
A partir do século XVII, a nobreza começa a instalar-se nos Olivais, cativada pelo clima e "bons ares", ocupando algumas quintas até então pertença dos religiosos. Multiplicam-se as casas de campo e as quintas, as quais se ligavam por azinhagas. Dessa época apenas sobram duas quintas, que conservam apenas as suas casas originais: a Quinta do Contador Mor e a Quinta da Fonte do Anjo.
Na época áurea dos fidalgos, em finais do séc. XVIII, a povoação hoje na área conhecida por Olivais Velho, era uma verdadeira aldeia. O terramoto, apesar de não ter provocado danos consideráveis, fizera ruir a igreja matriz, reconstruída logo de seguida. Só o cruzeiro ficou intacto. Nas traseiras da igreja o Campo da Feira passou a Rossio, o qual nas suas imediações viu crescer o casario e primeiros arruamentos. A comunidade organizava-se agora num pequeno burgo, já não subsistindo exclusivamente do campo. Em 1832-34, com Revolução Liberal, a aristocracia dá lugar a uma ascendente burguesia, próspera no comércio e indústria, extinguindo-se as ordens religiosas. Em 1863, o Estado aboliu os morgadios, as quintas foram sendo abandonadas pela aristocracia e tomadas por rendeiros ou adquiridas por industriais. A instalação do caminho-de-ferro “Lisboa-Carregado” em 1856, provocou uma alteração radical nos Olivais. Dava-se início à era industrial.
